這首詞是白石追懷昔日冶游，思念舊日情人之作。白石一生布衣作客，輾轉(zhuǎn)江湖，且生性多情，所以疏狂流連的韻事，亦在所不見(jiàn)。這在那個(gè)時(shí)代的文人學(xué)士，也是尋常之事。光陰已逝，情事已非，但詞人卻念念不忘割舍不下 ，于是“與客攜壺”，借酒澆愁有了這首《月下笛》。
姜白石作詞，多從細(xì)微處著筆，而且善于表現(xiàn)情景交融的特定境界?！懊坊ㄟ^(guò)了” ，已點(diǎn)出仲春的時(shí)令 ，“夜來(lái)風(fēng)雨”揭示梅花過(guò)了”的原因 。接下來(lái)，描寫(xiě)“幽禽”。幽禽，當(dāng)指黃鶯，柳永《黃鶯兒》詞，有“幽谷暄和，黃鸝翩翩”之句，可證。稱(chēng)黃鶯為幽禽 ，暗示作者心情的孤寂、幽獨(dú)。“幽禽自語(yǔ)。啄香心 ，度墻去”十個(gè)字，寫(xiě)黃鶯的鳴叫、啄食、飛翔，都是從細(xì)微之處著筆 ，表現(xiàn)出騷人墨客特有的情緒，暗示了詞人清苦寂寞的情懷 。這幾句與其《慶宮春》中之“呼我盟鷗，翩翩欲下 ，背人還過(guò)木末”。各盡其妙。下面寫(xiě)到春衣，更可看出作者用筆之細(xì) ?！按阂露际侨彳杓?，尚沾惹、殘茸半縷”。柔荑，用細(xì)白柔嫩的初生茅草比喻美女的手 ，語(yǔ)出《詩(shī)經(jīng)·碩人》“手如柔荑”。茸，即繡茸，刺繡用的絲線 。身上穿的春衣，是伊人素手親繡，這與傳為蘇東坡作的《青玉案》詞所寫(xiě)的“春衫猶是 ，小蠻針線”思路相同，但姜白石的筆觸更為細(xì)膩，同是睹物思人，他卻把無(wú)限深情凝聚在春衣的細(xì)微局部上，凝聚在香澤猶存的一點(diǎn)點(diǎn)線茸兒上，而這“殘茸半縷”恰恰成為了感情的焦點(diǎn) ，所以更見(jiàn)深度正是“于細(xì)微處見(jiàn)精神”。接下來(lái)，用“玉鈿”指代意中人，同時(shí)點(diǎn)明“朱門(mén)深閉，再見(jiàn)無(wú)路 ”的事實(shí) ，而其用語(yǔ)則顯然是從唐人崔郊《贈(zèng)去婢》詩(shī)中那“侯門(mén)一入深入海，從此蕭郎是路人”的名句化出的無(wú)限惆悵難解之情，溢于言外。過(guò)片用“凝竚”作引領(lǐng)，從凝神靜思之中描寫(xiě)了回憶與追尋的心理活動(dòng)。用“系馬垂楊，認(rèn)郎鸚鵡”八個(gè)字描寫(xiě)往日的冶游，寫(xiě)得既生動(dòng)又巧妙極見(jiàn)詞人靈思妙用。說(shuō)它生動(dòng)，是能把當(dāng)日冶游的氣派神情描摹得活靈活現(xiàn)，系馬足見(jiàn)風(fēng)采，認(rèn)郎以示熟稔 ，說(shuō)它巧妙，是在前面加上一個(gè)“但”字，就由過(guò)去轉(zhuǎn)到現(xiàn)在，如今只剩下垂楊和鸚鵡，從而把人去樓空、事過(guò)境遷的感慨傳達(dá)了出來(lái)。這兩句構(gòu)思之精，用語(yǔ)之妙，寄情之深，直可與蘇軾《永遇樂(lè)》“燕子樓空，佳人何在？空鎖樓中燕”相媲美。皆有風(fēng)景不殊而精事已非的深深慨嘆。再下幾句，可以說(shuō)是針對(duì)杜牧那“十年一覺(jué)揚(yáng)州夢(mèng) ，贏得青樓薄幸名”《遣懷》的著名詩(shī)句所作的發(fā)揮。大夢(mèng)既覺(jué)，知道“彩云”已經(jīng)“飛過(guò)”，——彩云是用北宋詞人晏幾道“當(dāng)時(shí)明月在，曾照彩云歸”《臨江仙》句意 ，那就不必再癡癡地回憶了?？墒?，對(duì)能歌善舞的“吟袖弓腰”還是難以忘懷，只得讓多情的“ 梁間燕子 ”去代為探問(wèn)，——這是用李商隱“蓬萊此去無(wú)多路，青鳥(niǎo)殷勤為探看”句意 。可是，探問(wèn)的結(jié)果卻是仍然不知下落，故而只得以自傷昔日為多情所誤，虛度少年時(shí)光結(jié)束全詞 。這“誤了人”的自傷自嘆，表面上看是自傷多情，實(shí)則更反襯出詞人的一往情深。