這首詞寫于元豐元年（1078 ）蘇軾任徐州知州時。詞中即景抒情，情理交融，狀燕子樓小園清幽夜景，抒燕子樓驚夢后縈繞于懷的惆悵之情，言詞人由人去樓空而悟得的“古今如夢，何曾夢覺”之理。
作者在題記中提及的盼盼，乃唐代張尚書之愛妾，能歌善舞 ，風情萬種。張氏死后，盼盼念舊情不嫁，在張尚書為其所建的燕子樓獨居了十多年。作者聲稱自己夜宿燕子樓，夢到盼盼，因作此詞。
上片寫夜宿燕子樓的四周景物和夢。首句寫月色明亮，皎潔如霜；秋風和暢，清涼如水，把人引入了一個無限清幽的境地 ?！扒寰盁o限”既是對暮秋夜景的描繪，也是詞人的心靈得到清景撫慰后的情感抒發(fā)。
接著景由大入小 ，由靜變動：曲港跳魚，圓荷瀉露。詞人以動襯靜，使本來就十分寂靜的深夜，顯得越發(fā)安謐了。魚跳暗點人靜，露瀉可見夜深 ?！凹拍療o人見”一句，含意頗深：園池中跳魚瀉露之景，夜夜可有，終是無人見的時候多；自己偶來，若是無心，雖在眼前，亦不得見。
以下轉從聽覺寫夜之幽深、夢之驚斷：三更鼓響，秋夜深沉；一片葉落，鏗然作聲。夢被鼓聲葉聲驚醒，更覺黯然心傷。“紞如”和“鏗然”寫出了聲之清晰，以聲點靜，更加重加濃了夜之清絕和幽絕。片末三句，寫夢斷后之茫然心情：詞人夢醒后，盡管想重新尋夢，也無處重睹芳華了，把小園行遍，也毫無所見，只有一片茫茫夜色，夜茫茫，心也茫茫。詞先寫夜景，后述驚夢游園，故夢與夜景，相互輝映，似真似幻，惝恍迷離。
下片直抒感慨，議論風生。首三句寫在天涯漂泊感到厭倦的游子，想念山中的歸路，心中眼中想望故園一直到望斷，極言思鄉(xiāng)之切。此句帶有深沉的身世之感，道出了詞人無限的悵惘和感喟?！把嘧訕强?，佳人何在，空鎖樓中燕”的喟嘆，由人亡樓空悟得萬物本體的瞬息生滅 ，然后以空靈超宕出之，直抒感慨：人生之夢未醒，只因歡怨之情未斷?！肮沤瘛比?，由古時的盼盼聯(lián)系到現(xiàn)今的自己，由盼盼的舊歡新怨，聯(lián)系到自己的舊歡新怨，發(fā)出了人生如夢的慨嘆，表達了作者無法解脫而又要求解脫的對整個人生的厭倦和感傷。結尾二句，從燕子樓想到黃樓，從今日又思及未來。黃樓為蘇軾所改建，是黃河決堤洪水退去后的紀念，也是蘇軾守徐州政績的象征。但詞人設想后人見黃樓憑吊自己，亦同今日自己見燕子樓思盼盼一樣，抒發(fā)出“后之視今亦猶今之視昔 ”（王羲之《蘭亭集序 》）的無窮感慨，把對歷史的詠嘆，對現(xiàn)實以至未來的思考，巧妙地結合在一起，終于掙脫了由政治波折而帶來的巨大煩惱，精神獲得了解放。
這首詞深沉的人生感慨包含了古與今、倦客與佳人、夢幻與佳人的綿綿情事，傳達了一種攜帶某種禪意玄思的人生空幻、淡漠感，隱藏著某種要求徹底解脫的出世意念。詞中“燕子樓空”三句 ，千古傳誦，深得后人贊賞。此三句之妙，正如鄭文焯手批《東坡史府》云，“殆以示詠古之超宕，貴神情不貴跡象也。