宋孝宗淳熙十二年（1185 ），辛棄疾經(jīng)歷了他人生中的第一次被罷官的痛苦生活，這一年，他被免職后居住在江西上饒，這首詞就是作者在這一時(shí)期寫作的。由于他的好友鄭汝諧（字舜舉）的居所有一個(gè)小閣樓名叫“卮言 ”，由此，作者產(chǎn)生了寫這首詞的想法。
在詞史上 ，這首詞無論從內(nèi)容還是藝術(shù)上來看，都是一首不可多得的佳作。在此之前，詞這種文學(xué)體裁大都不出抒情言志的范圍，很少有作者用幽默、諷刺的筆調(diào)，來揭露、抨擊丑惡的社會(huì)現(xiàn)象的。辛棄疾的這首詞，用三種盛酒的器具、一種藥材與鳥，形象、幽默而又辛辣地揭露、諷刺了當(dāng)時(shí)朝廷中那些隨人俯仰、趨炎附勢、不以國事為重的官僚們的丑態(tài)。在南宋朝廷茍且偷安的氣氛下，辛棄疾從自己親身經(jīng)歷中，深深感受到，在當(dāng)時(shí)的官場與社會(huì)上 ，正直與阿諛、真誠與虛偽、有為與無能的斗爭中，往往是那些唯上命是從，唯潮流是順之徒，極盡阿諛逢迎、虛與委蛇之能事，反而攫取得一己之私利，欣然自得，了無愧色；正直、真誠，有為之士，卻往往因堅(jiān)持理想、節(jié)操，而受到排擠、打擊。因此，他見友人第宅中有閣名“卮言”，便借題發(fā)揮，寫成這篇絕妙文字。
“卮言”，出自《莊子·寓言 》：“卮言日出，和以天倪 ?！必词枪艜r(shí)盛酒的器皿。陸德明釋文（引王叔之 ）：“卮器滿則傾，空則仰，隨物而變，非執(zhí)一守故者也。施之于言，而隨人從變，已無常主者也。”
詞即借卮這一形象，來比喻那些沒有固定信仰和主見，而俯仰隨人、應(yīng)聲附和的人。接著以“然然可可，萬事稱好”補(bǔ)明前面的描寫，一個(gè)笑容可掬，隨著權(quán)勢者的話語，點(diǎn)頭哈腰，連稱：“是、是，對、對，好、好”的可笑可憎的形象躍然紙上 ?！盎?，更對鴟夷笑?！薄盎焙汀傍|夷 ”是兩種酒器?！盎?，為流酒器，能轉(zhuǎn)注吐酒，終日不已?！傍|夷”，一種皮制的酒袋，容量大，可隨意伸縮、卷折。它們成天在酒席上忙乎不停，倒完酒又灌滿，灌滿又倒完，圓轉(zhuǎn)靈活。這使人自然地聯(lián)想起那些善于應(yīng)酬，花言巧語之徒 ?！盎稀?，即“坐（同座 ）上滑稽”，“更對鴟夷笑 ”，一個(gè)“笑”字，將物寫活了，把那些如“滑稽”一般圓通自如而得意洋洋的小人的丑態(tài)，勾畫了出來。“寒與熱，總隨人，甘國老?！比匀皇且晕镉魅??！案蕠稀保粗兴幐什?，其味甘平，能夠調(diào)和眾藥，醫(yī)治寒、熱引起的多種疾病，故有“國老”之名。詞人正是以此諷刺那些不講是非原則，專和稀泥，欺世盜名的鄉(xiāng)愿。
換頭忽插入詞人自己，與上闋描述的丑類形成鮮明的對比?！吧倌晔咕啤保耸且环N憤激之語，無非是說自己年少氣盛，借酒罵駕，不會(huì)察言觀色，總是直來直去，不懂逢迎拍馬，所以不討人喜歡 ?！按藗€(gè)和合道理 ，近日方曉 。”這是詞人在說反話，意思說，如今我才懂這個(gè)做人要隨和合俗的道理，也想來學(xué)習(xí)這一套了 ，但畢竟又不是此中人 ，故而“未會(huì)十分巧 ”，始終學(xué)不到家。什么人才學(xué)得會(huì)呢？只有那些像學(xué)舌鳥一樣專在附和權(quán)要上下功夫的人，才能精通此道呢?！翱此麄?，得人憐，秦吉了！”“秦吉了”，一種能學(xué)人言語的鳥，又名鷯哥、八哥。此正是詞人用以痛罵鸚鵡學(xué)舌小人的又一比喻。
這首詞最大的藝術(shù)特點(diǎn)，就是選取某些特征相似的事物，來盡情描繪，多方比喻，辛辣諷刺，鞭撻世俗，達(dá)到了暢快淋漓的境地。詞人于諷刺中又表現(xiàn)自己的節(jié)操和態(tài)度，故它不僅僅止于諷刺，自己的形象也顯露了出來，起到了對比作用。這首詞由于比喻生動(dòng)、貼切，不僅增加了詞的含蓄性，給人更多的聯(lián)想，而且也增強(qiáng)了詞的形象性與幽默性，于幽默、嘲諷之中，透露出作者的憤激之情與鄙夷之色。