這是蔣捷自己一生的真實寫照 。詞人曾為進士，過了幾年官宦生涯。但宋朝很快就滅亡。他的一生是在顛沛流離中度過的。三個時期，三種心境，讀來也使人凄然。
這首詞作者自己漫長而曲折的經(jīng)歷中，以三幅象征性的畫面，概括了從少到老在環(huán)境、生活、心情各方面所發(fā)生的巨大變化。
“少年聽雨歌樓上，紅燭昏羅帳 ?！闭宫F(xiàn)的只是一時一地的片斷場景，但具有很大的藝術(shù)容量，從紅燭映照 、 羅帳低垂這樣氛圍中引發(fā)青春與歡樂的聯(lián)想，抒發(fā)了“少年不知愁滋味”的情懷。這樣的階段在詞人心目中的印象是永恒而短暫的。以這樣一個歡快的青春圖，反襯后面的處境的索漠。
“壯年聽雨客舟中，江闊云低斷雁叫西風(fēng) ”。一個客舟中聽雨的畫面，一幅水天遼闊、風(fēng)急云低的江上秋雨圖。而一失群孤飛的大雁。恰是作為作者自己的影子出現(xiàn)的。壯年之后，兵荒馬亂之際，詞人常常在人生的蒼茫大地上踽踽獨行，常常東奔西走，四方漂流。他通過只展示了這樣一幅江雨圖 ，一腔旅恨、萬種離愁卻都已包孕其中了。
“而今聽雨僧廬下，鬢已星星也 ?！泵鑼懙氖且环@示他的當(dāng)前處境的自我畫像。一個白發(fā)老人獨自在僧廬下傾聽著夜雨。處境之蕭索，心境之凄涼，在十余字中，一覽無余。江山已易主，壯年愁恨與少年歡樂，已如雨打風(fēng)吹去。此時此地再聽到點點滴滴的雨聲，自己卻已木然無動于衷了?！氨瘹g離合總無情，一任階前點滴到天明”。表達出詞人無可奈何的心緒，使其“聽雨”嘎然而止。
蔣捷的這首詞，內(nèi)容包涵較廣 ，感情蘊藏較深。以他一生的遭遇為主線，由少年歌樓聽雨，壯年客舟聽雨，寫到寄居僧廬、鬢發(fā)星星。結(jié)尾兩句更越過這一頂點，展現(xiàn)了一個新的感情境界?！耙蝗巍眱蓚€字，就表達了聽雨人的心情。這種心情，在冷漠和決絕中透出深化的痛苦，可謂字字千鈞。
層次清楚，脈絡(luò)分明。上片感懷已逝的歲月，下片慨嘆目前的境況。是這首詞又一大特色。按時間順序 ，歌樓中少年寫到客舟中壯年 ，再寫到“鬢也星星”的老年，以“聽雨”為線索，一以貫之。