吳文英中年時客寓杭州 ，在一個春日乘馬郊游，行至西陵，偶遇某貴家歌姬，由婢女傳送書信，即與定情 。此后 ，他們曾同宿春江，共游南屏，往來西陵、六橋，沉浸在愛情的幸福之中。這種愛情注定以悲劇收場。最后一次分別，雙方都預(yù)感到不幸陰影的跟隨，分離甚是悲傷。待到吳文英重訪六橋時，那位貴家歌姬已含恨死去。從此，這段刻骨銘心的愛情就成為夢窗一生無法排遣的“情結(jié) ”。重到西湖總難免徹骨地悲痛。這首小令便是吳文英晚年在杭州留下的悼念之作。
詞人最難忘的一段情景是 ：“ 密約偷香□踏青，小車隨馬過南屏”?！疤で唷鼻叭笔б蛔郑珶o礙對詞意的理解 。自清末以來，詞家們考證吳文英的詞事，都認為杭州情詞都是為他的“亡妾 ”而作 。從此兩句和《鶯啼序》的“溯紅漸、抬入仙溪，錦兒偷寄幽素”看，可推翻其為夢窗“姬妾”的假說。南宋和北宋都很重視清明節(jié) 。正值暮春之初，江南草長鶯飛，城中士庶都到郊外踏青。周密記述南宋杭州清明盛況云：“南北兩山這間 ，車馬紛然。⋯⋯若玉津、富景御園，包家山之桃關(guān)，東青門之菜市，東西馬塍，尼庵道院，尋芳討勝，極意縱游，隨處各有買賣趕趁等人，野果山花，別有幽趣 。”（《武林舊事》卷三）吳文英是以抒情方式敘寫往事的。他們是借踏青的機會“密約”，達到“偷香”目的?！懊芗s”為雙方秘密的約會 ；“偷香”是指男女非法結(jié)合的偷情 。“密約偷香”表明他們不是正當(dāng)?shù)膽賽坳P(guān)系，而雙方卻又情感熾烈，只得采取為封建禮法所不容的秘密行為來實現(xiàn)對愛情的追求 。如果吳文英這位踏青的女伴是其妾，就不必如此秘密了 ?！澳掀?”為杭州城西諸山之一，因位于西湖之南 ，故又稱南山，“南屏晚鐘”為南宋西湖十景之一。
山“在興教寺后，怪石秀聳，松生森茂，間以亭榭。中穿一洞，崎嶇直上，石壁高崖，若屏障然，故謂之南屏 ”（《淳祐臨安志》卷八）。人們常到此處踏青，而且距貴家歌姬住處甚遠，一北一南，西湖橫隔，不易被發(fā)覺 ?！靶≤囯S馬”也是較隱密的辦法。北宋時就有一種棕蓋車，為家眷乘坐的車子，有勾欄和垂簾 ，用牛牽拉；南宋時制作得更精致小巧?！肚迕魃虾訄D》里也有這種車，婦女坐在車內(nèi)，男子乘馬在車前引路，或在車后跟隨。南屏踏青偷香的情景，在夢窗戀愛經(jīng)歷中是值得紀念的，回憶也是甜蜜的。詞意忽然轉(zhuǎn)變，“回首東風(fēng)銷鬢影”。以“回首”二字連接今昔 ，既表示南屏之事屬于往昔，又表示時間飛逝，回首之間東風(fēng)銷盡花容倩影，當(dāng)年踏青女伴早已不在了。這句淡語卻有著人世滄桑的深刻感慨。
魂牽夢繞的“ 十年心事 ”是無盡的離愁別恨 ：“離骨漸塵橋下水 ，到頭難滅景中情”。迸發(fā)出作者多年的積恨 ，沉痛的至情經(jīng)過悉心地琢磨錘煉 ，以精整工穩(wěn)的詞句濃縮而出 ，具有強烈的藝術(shù)感染力。“離骨 ”，謂伊人已死之遺骨；“塵”名詞作動詞用，即成塵 ，指故去多年；“橋下水”，橋當(dāng)是西湖六橋，即《鶯啼序》“別后訪 、六橋無信，事往花委，瘞玉埋香”所述，其人或竟葬身西湖。此句與陸游悼憶唐氏的“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜夢游沈氏園亭》）絕相類似?！暗筋^”即“到底 ”、“畢竟”之意；“難滅景中情”即上闋首兩句南屏踏青的密約偷香之情 。世事無常，情人已逝，她的遺骨也已染上塵土，但時間和死亡并沒有帶走詞人對她的愛戀，相反，他的愛愈加濃厚 。 詞情在高潮之后忽由強烈的抒情轉(zhuǎn)到紆徐的寫景 ，從另一側(cè)面更含蓄形象地深化詞意： “兩岸”與上闋之“夜船”呼應(yīng)，暗示抒情的現(xiàn)實環(huán)境；“落花”當(dāng)是虛擬，象征人亡；“殘酒醒”提示結(jié)尾的線索?！盁熇?，人家柳垂未清明”，是“殘酒醒”后對景物的感受 。酒雖醒了，但心情并未改變，“借酒銷愁愁更愁 ?！睙熇洹笔敲黠@的有我之境，在作者愁苦心情的籠罩下 ，景色備顯凄涼。我國習(xí)俗，“清明前三日為寒食節(jié)，都城人家，皆插柳滿檐，雖小坊幽曲，亦青青可愛，大家則加棗食固柳上，然多取之湖堤”（《武林舊事》卷三）?！叭思掖沽辞迕鳌憋@然為寒食日。詞人來到六橋之下悼念情人，這正是十年前踏青的時節(jié)，所以才能重新回味反省南屏舊事。三日后即是清明，按照習(xí)俗應(yīng)為亡故親友掃祭，可是作者又能到何處去掃祭情人的芳冢呢！可見他是怕到清明的，那將更加凄苦不堪了。
在這首小詞里，往昔與現(xiàn)實，抒情與寫景，錯綜交替；上闋與下闋開始兩句，今昔對比；結(jié)構(gòu)曲折婉轉(zhuǎn)，但轉(zhuǎn)折關(guān)系又是較清楚的。詞中所表達的悲傷而真摯的情感，亦感人至深。