此詞為元豐七年（1084）十一月作者至高郵與秦觀相會(huì)后，于淮上飲別之詞。詞中反映了蘇、秦兩人的深摯情誼。
起二句，寫在淮上飲別后的情景。秦觀厚意拳拳，自高郵相送，溯運(yùn)河而上，經(jīng)寶應(yīng)至山陽，止于淮上，途程二百余里。臨流帳飲，惜別依依。詞人歸臥船中，只聽到淮水波聲，如拍枕畔，不知不覺又天亮了。著一“曉”字，已暗示一夜睡得不寧貼?！跋对隆?，指在船篷罅隙中所見之月。據(jù)王文誥《蘇文忠公詩編注集成·總案》載，蘇軾于冬至日抵山陽，十二月一日抵泗州。與秦觀別時(shí)當(dāng)在十一月底，所見之月是天亮前從東方升起不久的殘?jiān)?，故“窺人小”三字便形容真切?！盁o情汴水自東流，只載一船離恨向西州”，二語為集中名句 。汴水一支自開封向東南流 ，經(jīng)應(yīng)天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。蘇軾此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入應(yīng)天府。
流水無情，隨著故人東去，而自己卻載滿一船離愁別恨，獨(dú)向西行 ?！盁o情流水多情客”（《泛金船》），類似的意思，在蘇詞中也有，而本詞之佳，全在“載一船離恨”一語。以水喻愁，前人多有，蘇軾是詞，則把愁恨物質(zhì)化了，可以載在船中，逆流而去。這個(gè)妙喻被后人競相摹擬。李清照《武陵春》詞 ：“只恐雙溪舴艋舟 ，載不動(dòng)、許多愁 ”，聲名竟出蘇詞之上?！拔髦荨保堄苌稏|坡樂府箋》引傅注以為揚(yáng)州，其實(shí)詞中只是泛指西邊的州郡，即東坡此行的目的地。
過片二句，追憶當(dāng)年兩人同游的情景。元豐二年，東坡自徐州徙知湖州，與秦觀偕行，過無錫，游惠山，唱和甚樂。復(fù)會(huì)于松江，至吳興，泊西觀音院，遍游諸寺。詞云“竹溪花浦曾同醉”，當(dāng)指此時(shí)情事?！熬莆丁保府?dāng)日的歡聚 ；“淚”，謂別后的悲辛。元豐二年端午后，秦觀別東坡，赴會(huì)稽。七月，東坡因?yàn)跖_(tái)詩案下詔獄，秦觀聞?dòng)?，急渡江至吳興尋問消息。以后幾年間，蘇軾居黃州貶所，與秦觀不復(fù)相見 ?！熬莆抖嘤跍I ”，當(dāng)有感而發(fā)。末兩句故作反語，足見真情?！帮L(fēng)鑒”，指以風(fēng)貌品評(píng)人物。吳處厚《青箱雜記》卷四：“風(fēng)鑒一事，乃昔賢甄識(shí)人物拔擢賢才之所急。”
東坡對(duì)秦觀的賞拔，可謂不遺余力。熙寧七年（1074年 ），東坡得讀秦觀詩詞，大為驚嘆，遂結(jié)神交。三年后兩人相見，過從甚歡。后屢次向王安石推薦秦觀?？梢娢娜烁呤恐颜x實(shí)非常人可比。