作者與陳亮（字同父）是志同道合的好友。他們始終主張抗金，恢復(fù)中原，并為此進(jìn)行了不懈的努力。他們和朱熹（字元晦，又號(hào)晦庵）在哲學(xué)觀點(diǎn)上雖然不同，但彼此間的友誼卻很深厚。淳熙十五年（1188）冬，陳亮自浙江東陽(yáng)來(lái)江西上饒?jiān)L問(wèn)作者與他共商恢復(fù)大計(jì)；并寄信約朱熹到紫溪（江西鉛山南）會(huì)面朱熹因事未能前去。作者與陳亮同游鵝湖寺（在鉛山東北 ）；后到紫溪等候朱熹，由于朱熹沒(méi)有來(lái)，陳亮遂東歸。作者于別后次日欲追趕陳亮回來(lái)，挽留他多住幾天。到鷺鷥林（在上饒東 ）因雪深泥滑不能再進(jìn)，只好悵然返回。那天夜里，作者在投宿處寫(xiě)了這首詞。
“把酒長(zhǎng)亭說(shuō)?？礈Y明、風(fēng)流酷似，臥龍諸葛。”上闋開(kāi)頭回?cái)⒃隗A亭飲酒話別的場(chǎng)面。顯然，當(dāng)時(shí)雙方都說(shuō)了許多相互推許的話。作者在這里只舉了自己對(duì)陳亮的稱贊，說(shuō)陳亮的才能和文采既像陶潛，又象諸葛亮。因?yàn)殛惲灵L(zhǎng)期住在家鄉(xiāng)，沒(méi)有作官，故以陶淵明、諸葛亮作此。這個(gè)評(píng)價(jià)自然很高，但倒也部分符合陳亮一生言談、行事和學(xué)問(wèn)的實(shí)際，并非夸大溢美。作者不僅理解自己的好友陳亮，而且把歷史上兩位著名的人物陶潛和諸葛亮（表面看，他們是多么不同 ！）聯(lián)系在一起，一并談?wù)摚@是極有見(jiàn)解的。寫(xiě)朱熹對(duì)陶潛的看法也是一致的。朱熹《 清邃閣論詩(shī)》說(shuō)：“陶淵明詩(shī)、人皆說(shuō)是平淡；據(jù)某看，他自豪放，但豪放來(lái)得不覺(jué)耳 。”后來(lái)，清代詩(shī)人龔自珍在《已亥雜詩(shī)》中寫(xiě)道 ：“陶潛酷似臥龍豪，萬(wàn)古潯陽(yáng)松菊高。莫信詩(shī)人竟平淡，二分《梁甫》一分《騷》”，就融合了作者和朱熹兩人的見(jiàn)解。
“何處飛來(lái)林間鵲，蹙踏松梢微雪。要破帽多添華發(fā)。這三句驟看起來(lái)像橫空飛來(lái)，與上文毫不相干；細(xì)思便能理解：此乃詞人挪開(kāi)話題，把主題轉(zhuǎn)到寫(xiě)個(gè)人和國(guó)家的命運(yùn)。鵲踏松梢，雪落破帽（自東晉孟嘉龍山落帽傳為美談后，文人往往喜以破帽自詡 ），引發(fā)了對(duì)滿頭白發(fā)的聯(lián)想。這時(shí)，這時(shí)與陳亮都近五十歲了。歲月蹉跎，報(bào)國(guó)無(wú)門(mén)怎能不觸起他們無(wú)盡的感喟呢？
“剩水殘山無(wú)態(tài)度，被疏梅料理成風(fēng)月。兩三雁，也蕭瑟 ?！边@幾句表面寫(xiě)冬天的景色：水瘠山枯，四野凄涼；僅憑幾枝稀疏的梅花妝點(diǎn)風(fēng)光。暗里寫(xiě)南宋朝廷茍且偷安，不肯銳意恢復(fù)中原，因此只能落水剩山殘?！笆杳贰?，暗指力主抗金的志士。但他們猶如掠過(guò)長(zhǎng)空的兩三只雁兒，不成陣隊(duì)，力量過(guò)于單薄，只能使人感到“蕭瑟 ”。詞中語(yǔ)意雙關(guān)，景中藏情，以比興見(jiàn)意，抒發(fā)出無(wú)窮感慨，蘊(yùn)涵著深遠(yuǎn)的憂國(guó)情意。
下闋又回?cái)e情。“佳人重約還輕別”；佳人，指陳亮作者既推許他“重約”來(lái)晤，又微怨他急于告歸（“輕別 ”）。這是全詞主題，但點(diǎn)到即止。接下去便竭力地鋪陳和渲染。“悵清江、天寒不渡，水深冰合。路斷車輪生四角 ，此地行人銷骨 。問(wèn)誰(shuí)使、群來(lái)愁絕？清江，泛指今江西信江上游；時(shí)因天寒，水深冰合，行人已無(wú)法渡江。雪深泥滑，道路艱阻，車輪象長(zhǎng)了角似地轉(zhuǎn)動(dòng)不了 ，語(yǔ)本于陸龜蒙《古意》“愿得雙車輪，一夜生四角”的詩(shī)句。唐圭璋等《唐宋詞選注》指出 ：“這是寫(xiě)別后的景況，又是對(duì)眼前局勢(shì)的影射?！薄按说匦腥恕?，即詞人目謂 。“銷骨”，用孟郊《答韓愈李觀因獻(xiàn)張徐州 》“富別愁在顏，貧別愁銷骨”詩(shī)意，極言離愁的銷魂蝕骨。接著又以“問(wèn)誰(shuí)使”的設(shè)問(wèn)句式 ，含而不露地道出友人陳亮（兼指自己）的極度愁怨。他們的愁怨，當(dāng)然不僅是因朋友離別引起，而且更主要是由國(guó)家的危亡形勢(shì)和他們?cè)谀纤纬⒗锏牟恍以庥鏊俪伞＿@樣，最后幾句“鑄就而今相思錯(cuò)，料當(dāng)初、費(fèi)盡人間鐵。長(zhǎng)夜笛，莫吹裂”，就不致使讀者覺(jué)得詞人在小題大做了。
最后幾句，暗用了好幾個(gè)典故。前兩句用《資治通鑒》卷二六五載羅紹威的故事。羅紹威聯(lián)合朱溫?fù)魯√锍兴煤?，為供應(yīng)朱溫的需求，把積蓄都花光了。他后悔說(shuō)：“合六州四十三縣鐵，不能為此錯(cuò)也?！焙髢删溆谩短綇V記》卷二○四所記獨(dú)孤生的故事。唐代獨(dú)孤生善吹笛 ，“聲發(fā)入云，⋯⋯及入破，笛遂敗裂 ”。又承接小序“聞鄰笛悲甚”，用向秀《思舊賦》的典故。錯(cuò)，本指錯(cuò)刀，這里借指錯(cuò)誤。料，作豈料解。詩(shī)人感嘆說(shuō)：哪里料到當(dāng)初費(fèi)盡九牛二虎的力量，竟鑄成而今的“相思錯(cuò)”呢？這“相思錯(cuò) ”，當(dāng)然不僅限于指朋友間的思念；實(shí)際上也暗寓著為國(guó)家統(tǒng)一奮斗的想法 ?！伴L(zhǎng)夜”一詞顯然是針對(duì)時(shí)局而發(fā)，非泛指冬夜之長(zhǎng)而言。在那樣一個(gè)“長(zhǎng)夜難明”的年代里，如龍似虎的英雄人物如辛棄疾，陳亮等，哪能不“聲噴霜竹”似地發(fā)出撕裂天地的叫喊呢？全詞感情濃郁，憂憤深廣。典故雖略嫌過(guò)多且僻，此辛詞之病。但大都能就景敘情，或即事寫(xiě)景，因此形象鮮明。王國(guó)維在談到辛棄疾詞的妙處時(shí)說(shuō) ：“有性情，有境界。即以氣象論，亦有‘橫素波，干青云’之概”（《人間詞話》卷上 ），這首詞就是這樣。詞前小序。記述辛、陳二人相會(huì)、同游和別后的情思。非常感人。
由此詞倡始，詞人和陳亮一連唱和了五首。這在中國(guó)文學(xué)史上，稱得上是一樁盛事。